SUDAN BAŞKA ÇÖZÜCÜLER

ETANOL

Etanol, Etil alkol ya da Bitkisel alkol olarak da bilinir, renksiz ve yanıcı bir kimyasal bileşik. Alkollü içkilerin büyük bir kısmında bulunur. Kimyasal formülü C₂H₆O olup EtOH ya da C₂H₅OH olarak da ifade edilmektedir.

Bu makale etanolü daha çok kimyasal bir bileşik olarak tanıtmaktadır. Etanolün bir yakıt olarak kullanımı için etanol yakıtı sayfasını inceleyiniz.

Tarihçesi

Etanol tarih öncesinden bu yana insanlar tarafından, alkollü içkilerin içerisinde, sarhoş edici katkı maddesi olarak kullanılmıştır. Kuzey Çinde, içerisinde kurumuş etanol bulunan, 9000 yıl öncesinden kalma toprak kaplar, etanolün Neolitik dönemde alkollü içki olarak kullanıldığının bir göstergesidir.^[1] İlk defa, saf bir bileşik olarak ayrıştırlması, damıtma tekniğini geliştiren İslam simyagerleri tarafından gerçekleştirilmiştir. Cabir bin Hayyan (Geber) (721-815) ile ilgili yazılar, kaynatılan şaraptan yanıcı buhar elde edildiğinden bahseder. El-Kindi (801-873) açık bir şekilde şarabın nasıl damıtıldığını tariflemiştir. ^[2] Etanolün suyla birleşerek azotrop oluşturması nedeniyle, sudan damıtılması sonucunda ancak %94 etanol içeren bir ürün elde edilebilir. Saf etanol 1796 yılında Johann Tobias Lowitz tarafından, damıtılmış etanolün mangal kömürü ile filtre edilmesi sonucu elde edilmiştir. 1808 yılında Antoine Lavoisier, etanolü karbon, hidrojen ve oksijenden oluşmuş bir bileşik olarak tariflemiştir. Nicolas-Théodore de Saussure ise etanolün kimyasal formülünü tespit etmiştir. 1858 yılında Archibald Scott Couper, etanolün yapısal formülünü yayınlamıştır. Bu yayın, etanolü, kimyasal yapılar içerisinde duyurulmuş ilk kimyasal bileşikler arasına sokmuştur. ^[3]

İlk defa, 1826 yılında, birbirlerinden bağımsız olarak İngiltere'de Henry Hennel ve Fransa'da S.G. Sérullas tarafından sentetik olarak üretilmiştir. Michael Faraday, bugün, endüstriyel etanolün sentezlenmesine benzer şekilde, 1828 yılında, etilenin asit katalize hidrasyonu ile elde etmiştir.^[4]

Üretimi

Evsel kullanım amaçlı satılan denature etanol

Etanol, hem etilenin hidrasyonu sonucu petrokimyasal olarak, hem de şekerin maya ile fermente edilmesi suretiyle üretilebilir.

Etilen hidrasyonu

Etanol, çoğunlukla petrokimyasal hammaddelerden, etilenin asit-katalize hidrasyonu şeklinde elde edilir ve şu kimyasal denklem ile ifade edilir

C₂H₄ + H₂O → CH₃CH₂OH

En yaygın katalist olan fosforik asit, diatomize toprak ya da mangal kömürü gibi gözenekli bir yüzeye emdirilir. Bu katalist ilk defa, 1947 yılında, geniş çaplı etanol üretimi amacıyla, Shell Oil Company tarafından kullanılmıştır.^[5] Çoğunlukla metal oksitlerden oluşan katı katalistler de kimya kaynaklarında yer alırlar.

Daha eski bir yöntem, 1930 yılında, Union Carbide tarafından endüstriyel ölçekte denenmiş^[6], fakat daha sonra tamamen terk edilmiştir. Eten, konsantre sülfrik asit ile tepkimeye sokularak, etil sülfat elde edilir ve daha sonra hidrolize edilerek etanol ve tekrar sülfirik asit elde edilir:

C₂H₄ + H₂SO₄ → CH₃CH₂SO₄H

CH₃CH₂SO₄H + H₂O → CH₃CH₂OH + H₂SO₄

Fermentasyon

Alkollü içeceklerde kullanılan etanol ile yakıt olarak kullanılan etanol, fermentasyon yöntemi ile elde edilir: Ethanol for use in alcoholic beverages, and the vast majority of ethanol for use as fuel, is produced by fermentation: bazı mayalar (en önemlisi, Saccharomyces cerevisiae) metabolize şeker, oksijenin yokluğunda, ethanol ve karbondioksit üretirler. Maya tarafından gerçekleştirilen kimyasal tepkimenin tamamı, şu kimyasal denklem ile ifade edilir

C₆H₁₂O₆ → 2 CH₃CH₂OH + 2 CO₂

Mayalanma ile, nispeten yoğun olmayan etanol konsantrasyonları elde edilir. Konsantre etanol çözeltileri, maya için toksiktir. Etanole en dayanıklı maya özü, hacimsel olarak, en fazla %25 etanolün içerisinde yaşayabilirler.

Etanolün tahıl gibi nişastalı malzemelerden üretilebilmesi için, nişastanın önce parçalanarak şekere dönüşmesi gerekmektedir. Biranın mayalandırılmasında, bu geleneksel olarak, taneciklerin filizlendirilmesi sonucu ya da malttan elde edilir. Filizlenme prosesi sırasında tanecikler, nişastayı parçalayarak şekere dönüştürecek enzimler üretirler. Etanolün yakıt amaçlı üretilmesi sürecinde, nişastanın glikoza hidrolize olması, sulandırılmış sülfrik asit ve fungal amilaz enzimleri uygulaması ile çok daha hızlı gerçekleştirilir.

Petrol fiyatlarının bu kadar yükselmesi ile, saflaştırılmış etanol üretilmesi amacıyla etilen hidrasyonu, fermentasyondan daha ekonomik bir proses haline gelmiştir. Petrol fiyatlarındaki artışın, zirai ürün fiyatlarına da etkisi olduğu için, petro kimyasal etanol ile fermente edilmiş etanolün üretim maliyetlerini karşılaştırmayı güçleştirmektedir.

Saflaştırma

Gerek etilen hidrasyonu gerek ise mayalanma prosesi sonucunda etanol-su karışımı bir ürün elde edilir. Endüstriyel ve yakıt amaçlı kullanımlarda, çoğunlukla etanolün saflaştırılması gerekir. Kısmi damıtma etanolü hacimsel olarak %96'lık bir konsantrasyona getirebilir. %96 etanol, %4 su karışımı 78.2 °C'de kaynayan fakat damıtım yöntemi ile daha fazla saflaştırılamayan bir azotroptur. Bu nedenle, suyun içerisnde %95 etanol konsantrsyonu oldukça yaygın bir çözeltidir.

Damıtma işleminde sonra etanol, ancak kireç ya da tuz kullanılarak, kurutma yöntemi ile daha fazla saflaştırılabilir. Kireç (kalsiyum oksit), etanolün içerisindeki su ile karıştırıldığı zaman kalsiyum hidroksit oluşturarak ayrıştırılabilir. Kuru tuzdan geçirilen etanolün içerisindeki su ise tuzla çözünerek, daha saf etanolün geçmesini sağlar. [1]

Mutlak etanol elde etmek için birkaç yöntem kullanılır. Etanol-su azotropu az miktarda benzen ilave edilmesi ile kırılabilir. Benzen, etanol ve su kaynama sıcaklığı 64.9 °C olan bir üçlü azotrop oluştururlar. Bu azotrop, etanol-su azotropundan çok daha volatil olduğu için etanol-su karışımında kısmi olarak damıtılarak, suyun tamamen uzaklaştırlmasını sağlar. Bu şekilde damıtımın sonucunda, içerisinde birkaç parts per million benzen bulunan susuz etanol elde edilebilir. Benzen zehirlidir ve yerine çoğunlukla siklohekzan kullanılır.

Alternatif olarak, bir moleküler filtre de %96'lık etanol çözeltisinin içerisindeki suyu tutmak amacıyla kullanılabilir. Bitkilerden elde edilmiş, mısırunu, saman ya da tahta talaşı gibi emicilerin yanı sıra, küçük parçacıklar halindeki sentetik zeolit de kullanılabilir. Zeolit parçacıklar sıcak karbondioksit püskürtülmesi suretiyle kurutularak defalarca kullanılabilirler. Mısırunu ya da bitklierden elde edilen diğer emiciler tekrar kullanılamazlar fakat nispeten daha düşük maliyetlidirler. Bu şekilde üretilmiş olan saf etanol benzen kalınıtısı içermez ve bir yakıt olarak ya da şeri ya da gelenksel şarap üretiminde kullanılabilir.

Atmosforik basıncın altındaki basınçlarda, etanol-su azotropunun kompozisyonu daha fazla zengin etanol içerikli karışımlara doğru kayar. 70 torrun altındaki basınçlarda, azotrop yoktur ve etanol-su karışımından saf etanol damıtmak mümkündür. Etanolün vakum altında damıtımı bugün için çok ekonomik olmamakla birlikte düşük basınç altında damıtım hala bir araştırma konusudur.

İleri Teknolojiler

Etanole fermente edilmek üzere kullanılan glikoz, selulozdan da elde edilebilir. Yakın zaman kadar, selulozu hidrolize edebilen selulaz enzimlerinin maliyeti oldukça yüksek idi. Kanadalı bir şirket Iogen, 2004 yılında seluloz bazlı ilk etanol tesisini hayata geçirdi.^[7] Selulozik etanolün ticarileşebilmesine katkıda bulunmak üzere milyonlarca dolar yatırım yapan Amerika Birleşik Devletleri (özellikle Enerji Departmanı'na bağlı, Ulasal Yenilenebilir Enerji Laboratuarı) ve Kanada hükümetleri öncelikli müşterileri oldular. Böyle bir teknolojinin gerçekleştirilebilmesi, mısır koçanı, saman ve tahta talaşı gibi seluloz içeren pek çok zirai yan ürünün yenilenebilir enerji kaynağına dönüşmesine olanak sağlayacaktı.

Dyadic International, Inc. (AMEX: DIL) gibi diğer enzim üreten şirketler, 1994 yılından bu yana, seluloz üretmek ve çoğaltmak amacıyla mantarları kullanmaktaydılar. Genetik mühendisliği ve genom bilim dalındaki gelişmelerle, Dyadic, Genencor ve Novozymes gibi şirketler, selulozik etanolü daha ekonomik bir şekilde üretebilmek üzere, yeni ve daha yüksek performanslı enzim karışımlarını geliştirebilecekleri, Dyadic'in patentli C1 Host Teknolojisi [2] gibi modern biyolojik araçlara kavuştular.

Selulozik maddeler, seluloza ek olarak, hemiseluloz dahil olmak üzere, diğer polisakaritleri de içerirler. Hidrolize edildiği zaman hemiseluloz, çoğunlukla sikloz gibi beş karbonlu şekerlere bölünür. Etanol üretiminde kullanılan en yaygın maya, S. cerevisiae, siklozu metabolize edemez. Diğer mayalar (örneğin) ve bakteriler (örneğin) siklozun metabolize edilmesi ve böylece selulozik maddelerden etanolun elde edilmesini kolaylaştırabilmek için araştırılmaktadır.

Yakın bir zamanda, işlenmiş tavuk atıklarının içerisinde bulunduğu keşfedilmiş olan anaerobik bakteri Clostridium ljungdahlii, bir karbodioksit ve hidrojen karışımından ve karbonmonoksit gibi tek karbonlu kaynaklardan etanol üretebilmektedir. Bu bakteriden yararlanılarak, sentez gazından etanol üretmek üzere Fayetteville, Arkansas'ta, BRI Energy, LLC isimli bir tesisin kurulumu sürmektedir. Sentez gazı, fosil yakıtlar ya da biyokütlenin kısmi yakılması suretiyle elde edilen karbonmonoksit ve hidrojen karışımı bir gazdır. Gazın elde edilemsi sırasında açığa çıkan enerji, etanol üretimi ile birlikte elektrik üretimi için de kullanılabilir. 

ASETON

Herhangi bir organik kimya laboratuvarının lavabosunun kenarında duran plastik şişelerin üzerinde ne yazdığına hiç baktınız mı? Neyse bakmadıysanız ben söyleyeyim; çok muhtemel olarak şişelerin birinin üzerinde 'Aseton' yazıyordur.

Aseton bir karbonil grubuna bağlı iki metil grubundan oluşan simetrik bir moleküldür. Polaritesi yüksek olduğu için birçok organik yapıyı çözebilir. Ucuz bir madde olması ve yüksek çözücü niteliği nedeniyle kirlenen cam malzemeleri temizlemede birebirdir.

ASETON-2

Kaynama noktası 56^oC olan, oldukça iyi bir çözücüdür aseton. Yoğunluğu sudan düşüktür: 0.79 g/cm³, Ama su ile her oranda karışabilen bir organik sıvıdır. Bunu da oldukça polar olmasına borçluyuz. Zaten bu sayede iyi bir çözücü olmaktadır. Oldukça kolay alev alabilmektedir.

Sanayide, benzenden başlanılarak kümen peroksitten sentezlenmektedir. Aslında kümenden fenol sentezinin yan ürünüdür demek daha doğru olur.

Oje temizleyicilerinin esas maddesidir. Elle döküldüğünde düşük kaynama noktasına sahip olduğu için çabucak, derideki nemi de alarak buharlaşır ve kurumuş bir deri bırakır. (Itriyat satan bir dükkanda gördüğüm bir şişenin üstündeki yazı ilgimi çekmiştir bu açıdan : Nemlendiricili Aseton. Oksimoron bir ifade olmus sanki.) Sadece oje çıkarmaz tabi, boya sökücü olarak bilinir esasen.

Sanayi de bircok maddenin sentezinde kullanıldığını da söylememek olmaz.

KARBON

Karbon, Doğada yaygın bulunan ametal kimyasal element. Evrende bolluk bakımından altıncı sırada yeralan karbon, kızgın yıldızlarda hidrojenin termonükleer "yanmasında temel rol oynar.Dünyada hem doğal halde, hem de başka elementlerle bileşik halinde bulunan karbon, ağırlık olarak yerkabuğunun yaklaşık % 0,2'sini oluşturur. En arı (katışıksız) biçimleri elmas ve grafittir; daha düşük arılık derecelerinde madenkömürünün, kokkömürünün ve odunkömürünün bileşeni olarak bulunur. Atmosferin yaklaşık % 0,05'ini oluşturan ve bütün doğal sularda erimiş olarak bulunan karbon dioksit, kireçtaşı ve mermer gibi karbonat mineralleri, kömürün,petrolün ve doğal gazın başlıca yapıtaşları olan hidrokarbonlar, en bol bulunan bileşikleridir. Karbon, bilinen elementlerin en çok yönlü olanıdır.Bileşiklerin % 94'ü (4 milyondan çoğu) karbon içerir. Yaşamın dayandığı temel işlevleri yerine getirmek için yeterli çeşitlilikte ve karmaşıklıkta düzenlemeler oluşturarak başka elementlerle birleşme yeteneği, yalnızca karbonda vardır. Belirli karbon bileşikleri, canlılardaki maddenin yaklaşık % 18'ini oluşturur (geri kalanı çoğunlukla sudur). Bu bileşikler, canlı hücrelerin planı olarak, hücre yapımında kullanılan yapıtaşları olarak işlev görürler. Yakıt işlevi gören başka karbon bileşikleri de, yeşil bitkilerde ışılbi reşimle sürekli olarak yenilenir. Organizma öldüğü zaman, çevreyle karbon alışverişi durur ve geriye kalan radyoaktif karbon-14 izotopu miktarı,biyolojik kökenli maddelerin yaşını belirlemekte kullanılabilir. Kalkınmış ülkelerin ekonomilerinin büyük bir bölümü, karbon içeren yakıtların, plastiklerin, kimyasal maddelerin, dokumaların ve ilaçların işlenmesine ve üretimine dayanır. Karbon temelli sentetik bileşiklerin üretilmesi ve kullanılması, birçok ülkede yaşama düzeyini derinlemesine etkilemiştir.

Özellikleri

Simgesi C, atom sayısı 6, atom ağırlığı 12,011 olan karbon, periyodik çizelgenin IVA grubunda silisyum, germanyum, kalay ve kurşun elementleriyle birlikte yeralir. Bu elementlerin en hafifi ve en az metalik olanıdır. Periyodik çizelgedeki başka birçok grubun tersine, IVA grubu elementleri, kimyasal bakımdan birbirinden çok farklıdır; grubu temsil edici davranışı en az gösteren de karbondur.

Karbonun en bol bulunan izotopu, doğal karbonun % 98,89'unu oluşturan karbon-12'dir. Tam olarak 12 dalton (atom kütlesi birimi) değerinde olan bu izotop, atom ağırlığı konusunda uluslararası standart olarak kullanılır. Doğal karbonun % 1,11'ini oluşturan kar-bon-13, ikinci kararlı izotoptur. Karbonun beş radyoaktif izotopu bilinmektedir; bunlardan karbon-14 (yarılanma süresi 5 730 yıl) en kararlı ve en yararlı olanıdır. Bağlar. Serbest karbon atomunun 1s kabuğunda iki elektron, 2s ve 2p kabuklarındaysa bağ oluşturmaya hazır dört değerlik elektronu bulunur. Metallerden ve ametallerin birçoğundan farklı olarak, karbonda bağ oluşumu genellikle iyonik değil, kovalent (ortaklaşa) niteliktedir. Bunun nedenlerinden biri, karbonun atom sayısının küçük olması, bu nedenle de, atom çekirdeğine yakın olan değerlik elektronlarını çok sıkı tutmasıdır. Ayrıca, bir karbon atomunun kararlı bir iyon haline gelmesi için dört elektron alması ya da yitirmesi gerekir: Bu da oldukça büyük enerji isteyen bir olaydır. Ortaklaşa bağlanmada, her karbon atomu, değerlik elektronlarını karşılıklı olarak başka atomlarla paylaşır. Karbon bileşiklerinin çoğunda, bitişik bir atom, 1 -3 arasında elektron verir; buna karşılık karbon da eşit sayıda elektron katkısı yapar ve tek, çift ya da üçlü bağ oluşur..

Elmas

Ana madde Elmas

 Arı elmas, bilinen en sert maddedir. Renksiz ve saydam olmasına karşın, başka minerallerle arılığı bozulduğu zaman, pastel renklerden mat siyaha kadar uzanan çeşitli renklerde bulunabilir. Elmas, kimyasal bakımdan eylemsizdir; ama yüksek sıcaklıklarda havada yanması sağlanabilir. Isıyı iyi iletmez ve elektrik yalıtkanıdır. 1955'e kadar, yanardağ kökenli doğal yataklar 1 tek elmas kaynağıyken, o tarihten bu yana aletlerde ve pikap iğnelerinde kullanılan elmaslar, grafitin yüksek basınçlara ve sıcaklıklara uğratılmasıyla yapay olarak üretilmektedir (mücevher niteliğinde elmaslar bu yolla elde edilemez).

Elmasın özellikleri, bütünüyle birbirine kenetlenmiş dörtyüzlü karbon atomlarının oluşturduğu billur yapısından kaynaklanır; bu atomların her biri, en yakın dört komşusuna ortaklaşa bağlanmıştır. Karbon-karbon bağının olağanüstü dayanıklılığı ve ortaklaşa bağlarla kenetlenmiş yapısı, elmasın sert ve eylemsiz olmasını sağlayan nedenlerdir.

Grafit

Grafit çok daha değişiktir. Yumuşak, yağlı, kağıtta iz bırakan, siyah renkli bir katı maddedir. Grafit, yağ haline getirilip makinelerde, çalışan parçaların birbirine sürtünürken aşılmasını azaltmak ya da engellemek amacıyla yağlayıcı olarak kullanılır. Kurşun kalemlerin içindeki uç da, içine kil katılarak biraz sertleştirilmiş grafittir. Grafitin elde edildiği başlıca yerler Sri Lanka, Sibirya, Kuzey Amerika ve Meksika'dır. Grafit yapay olarak da hazırlanabilir; bunun için kokkömürünün çok yüksek sıcaklıklarda işlenmesi gerekir. Grafit çok yüksek sıcaklıklara dayanabilir, ayrıca çok iyi bir elektrik iletkenidir. Bu nedenle, çamaşır makinesi ve elektrikli süpürge gibi aygıtlardaki elektrik motorlarının fırçaları grafitten yapılır. Son dönemlerde, uzay kapsüllerinin ısı kalkanlarının yapımında da grafitten yararlanılmaya başlanmıştır.

Hem elmas, hem de grafit kristal yapılıdır, ama kristalleri farklı biçimlerdedir. Aynı maddenin değişik kristal biçimlerine allotrop denir; allotrop sözcüğü değişik biçim anlamında Yunanca iki sözcükten gelir. Elmas ve grafit, karbonun allotroplarıdır. Elmasta her karbon atomu, dört başka karbon atomuna bağlanarak üç boyutlu katı bir yapı oluşturur; grafitte ise karbon atomları, üst üste yığılmış geniş, yassı levhalar oluşturacak biçimde, iki boyutlu düzlemde birbirlerine bağlanmıştır. Bu levhalar birbirlerinin üzerinden kolayca kayar; grafitin iyi bir yağlayıcı olma özelliği de bundan kaynaklanır. Grafitin kağıt üzerinde iz bırakmasının nedeni de, bu ince atom levhalarının grafitten ayrılarak kağıdın üzerinde birikmesidir. Karbonun öteki biçimlerinin, belirgin, kendilerine özgü bir yapısı ya da biçimi yoktur.

Odunkömürü

Odunkömürü hafif, gözenekli siyah ya da koyu gri renkli bir maddedir; odunun havasız ortamda yakılmasıyla elde edilir. (Karbonun bir başka allotropu olan odun kömürüne ilişkin ayrıntılı bilgi KÖMÜR maddesinde verilmiştir.)

Karbon karası

Karbon karası ise gazyağı, terebentin, benzen ya da mum gibi maddelerin havasız az ortamlarda yandıklarında çıkardıkları istir. Karbon karası katışıksız, yumuşak, siyah renkli bir tozdur; yağla karıştırılarak matbaa mürekkebi, boya ve ayakkabı cilasında kullanılır. Ayrıca otomobil ve bisiklet lastiklerinin yapımında, aşınmaya karşı daha dayanıklı kılmak amacıyla karbon karasından yararlanılır.

Kemik kömürü

Odunkömürünün katışıklı bir türü de, yalnızca yüzde 10 oranında karbon içeren kemik kömürü'dür. Kemik kömürü, hayvan kemiklerinin iyice kırılıp havasız ortamda yakılmasıyla elde edilir. Kemik kömürü herhangi bir sıvı ile ısıtıldığında, sıvını rengini yok eder, bu nedenle sanayide renk giderici olarak kullanılır. Örneğin, şeker bu yolla arıtılır. Çay emik kömürü ile kaynatıldığında tamamen renksiz hale gelir.

Fulleren

fulleren

Karbonun yapay bir allotropudur (C₆₀).

Kokkömürü

Kokkömürü, kömürün havasız ortamda, yüksek sıcaklıklarda yakılmasıyla elde edilir. Kokkömüründeki karbon oranı yaklaşık yüzde 90'dır. Karbon gerek kömür, antrasit ve kokkömürü olarak, gerek bileşik halde bulunduğu ağaç ve petrol olarak çok önemli bir yakıttır. Karbon ve oksijen bileşikleri birbirleriyle çok kolay birleşir. Çinko, demir, kalay ya da kurşun oksitler gibi metal oksitleri karbon ile birlikte ısıtıldığında, karbon metal oksitteki oksijenle birleşir ve geriye katışıksız metal kalır. Bu indirgenme tepkimesinden sanayide yararlanılır.

Karbon bileşikleri

Doğada en bol bulunan karbon bileşikleri, karbon dioksit, tebeşir (kalsiyum karbonat) gibi metal karbonatları ve karbonun hidrojenle birleşerek oluşturduğu hidrokarbonlardır.

Hidrokarbonlar

Ana madde Hidrokarbonlar En basit hidrokarbon, bataklık gazı da denilen metan gazıdır; bu maddenin temel yapısı, ortadaki bir karbon atomunu çevreleyen dört hidrojen atomundan oluşur. Sibirya'da ya da Kuzey Denizi'nde yeraltından çıkarılan doğal gazın başlıca bileşiği metan gazıdır. Metanın kimyasal formülü CH₄ biçimindedir. Eğer dört karbon atomu birbirine bağlanırsa bütan gazı oluşur. Bütanın kimyasal formülü de C₄H₁₀'dur. Mutfaklarda kullanılan tüp gaz, bütan gazıdır. Metandaki hidrojen atomlarının yerine klor atomları geçirilirse, bir zamanlar önemli bir anestezik olan kloroform bileşikleri ve değerli bir kimyasal çözücü olan karbon tetraklorür oluşur. Metan molekülüne bir oksijen atomu bağlanırsa, ortaya bir tür alkol çıkar.

Karbon ile oksijenin oluşturduğu iki basit bileşik vardır: Karbon dioksit (CO₂) ve karbon monoksit (CO). Her ikisi de gaz halindedir; ilki havada bulunur ikincisi ise çok zehirlidir.

Dünyanın pek çok yerindeki petrol yataklarından çıkarılan ham petrol, rafineriler de işlenerek, değişik uzunluktaki karbon zincirinden oluşan maddeler elde edilir; bu maddelere petrol türevleri denir. Ağır, kalın ya da ince bütün yağlar hidrokarbondur.

Karbon atomlarının hidrojenle doyurulmamış, yani tümüyle doldurulmamış olduğu hidrokarbon dizileri de vardır. bu dizilerin birinde karbon atomları birbirine çift bağ ile bağlanmıştır; bu tür hidrokarbonların en basit örneği etilen'dir. Üç bağlı karbon atomlarını içeren doymamış hidrokarbonlar dizisinin ilk üyesi de asetilen gazıdır.

Kömürün damıtılmasıyla elde edilen kalın, siyah renkli bir sıvı olan kömür katranından da önemli bir hidrokarbon dizisi oluşturulur. Bu dizinin ilk ve en basit üyesi benzen'dir. Benzen, bir halka biçiminde birbirine bağlanmış altı karbon atomu içerir. Bu dizide bulunan pek çok hidrokarbon, bitkilerden salınanlara benzeyen kokular yaydıklarından aromatik hidrokarbonlar olarak adlandırılırlar. Parfümler, en aza bir benzen halkası içerir. Güvelere karşı kullanılan naftalin, birbiriyle birleşmiş iki halkadan oluşur.

KLOROFORM

Kloroform, anestezik (uyuşturucu) etkisi olan bir kimyevi madde. Kimyasal formülü CHCl₃ olup, triklormetan da denir. Ağır, renksiz bir sıvı olup 61 °C'de kaynar. Yoğunluğu 1,48 g/cm³'tür. Kolay buharlaşır. Yağları çözer. Kimyasal işlemlerde çok kullanılır.

1831 yılında Justus Liebig tarafından keşfedilmiş ve ilk defa 1848 yılında İngiltere'de James Simpson tarafından anestetik olarak kullanılmıştır. Renksiz, tatlı kokulu bir sıvıdır ve yanıcı değildir. Anestetik etkisi dietil eterden 5 defa kuvvetlidir, ancak toksik etkisi de yüksektir. Alev mevcudiyetinde toksik bir gaz olan fosgene dönüşür. Uyuşturucu etkisi yüksek olduğundan düşük konsantrasyonlarda kullanılır. Öldürücü dozu ile uyuşturucu dozu arasında büyük bir fark yoktur. Keza kloroformun, kan basıncını düşürmek, kalb ritmini bozmak, deri ve mukozaya zarar vermek gibi etkileri vardır. Uzun süre kloroform kullanmak komaya hatta ölüme de neden olabilir. Özellikle kalp ve karaciğer üzerinde zararlı yan etkileri vardır. Bu nedenle insanlarda anestetik olarak nadiren kullanılmaktadır.

Kloroform çeşitli yöntemlerle sentez edilebilir, teknikte Liebig tarafından bulunan yöntem tercih edilir. Bu yöntem, etil alkol veya asetonun, kireç kaymağı veya sodyum hipoklorid ile oksidasyonu ve klorlandırılmasına dayanır. Kloroform teknikte metanın klorlandırılması ile de elde edilmektedir.

Anestetik olarak kullanılacak kloroform gümüş nitrat ile çökelek vermemeli ve kongo kırmızısının alkoldeki çözeltisinin rengini mavileştirmemelidir. Bu nedenle anestetik kloroform özel olarak hazırlanır ve koyu renkli şişelerde saklanır. Kloroform ışık etkisi ile havada yavaş yavaş oksidasyona uğrar, oksidasyonu önlemek için %0.5-1 alkol ilave edilir.

BENZEN

Aren veya aromatik hidrokarbonlar olarak adlandırılan organik bileşikler sınıfının en basit üyesi. Renksiz, alevlenebilen, kaynama noktası 80,1 °C, erime noktası 5,5 °C olan bir sıvıdır. Moleküler formülü C₆H₆'dır. Benzen, endüstriyel bakımdan kıymetli olduğu gibi yapısı bakımından da kimya çalışmalarında önemlidir. Kan hücrelerini öldürme etkisi olduğundan kanser yapan bileşikler arasına girer. Eskiden balina yağının ısı etkisiyle bozunmasından elde edilen gaz, basınçla evlere gönderilir ve aydınlatmada kullanılırdı. Bu gazdan yağımsı bir kısım kalırdı. Benzen, 1825 yılında Michael Faraday tarafından bu yağımsı kısımda keşfedildi. Yaklaşık sekiz sene sonra başka araştırmacılar aynı maddeyi benzoik asidin kireçle oksidasyonundan elde ettiler. 1845'te August Wilhelm von Hofmann benzen diye adlandırdığı aynı maddeyi elde etmek için kömür katranı kullandı.

Benzen, karbon atomlarının düzlemde düzgün altıgen şeklinde dizilmesinden meydana gelen bir yapıya sahiptir. Karbonlar arasında mesafe 1397 angströmdür. Köşelerde bulunan her karbon atomuna bir hidrojen atomu bağlıdır.

Reaksiyon kabiliyeti

Benzenin yapısının kimyasal reaksiyonlara ne şekilde bir tepki gösterdiği üzerine yapılan çalışmaların, organik kimya teorilerinin gelişmesinde önemi büyük olmuştur. Hidrojen atomlarının karbon atomlarına oranının böyle düşük olduğu bir bileşikten umulan katılma reaksiyonları benzende olmaz. Benzenin gösterdiği tipik reaksiyonlardan biri, substitüsyon reaksiyonlarıdır. Bu reaksiyon bir aktif grubun benzendeki bir hidrojeni çıkarıp onun yerine geçmesi şeklinde tezahür eder. Bu davranışı izah etmek altı elektronun (benzende varmış gibi gösterilen 3 tane çifte bağdan ileri gelen) belli karbonlarda değil bütün benzen karbonlarına dağılmış olduğunu düşünmekle mümkün olur. Elektronların böyle dağılmış olması (belli karbonlarda olmaması) molekülün kararlı olmasını sağlar ve yine bu molekülün fiziksel ve kimyasal özelliklerini belirler.

Elde edilişi

Benzenin sübstitüsyon (yer değiştirme) reaksiyonları oldukça önemlidir. Çünkü, aromatik bileşiklerin pek çoğu bu reaksiyonlarla teşekkül ettirilir. İkinci Dünya Savaşından önce benzenin önemli kaynağı maden kömüründen elde edilen katran idi. İkinci Dünya Savaşı sırasında benzen ve bununla ilgili aromatik hidrokarbonlara (toluen, ksilen vb.) duyulan büyük ihtiyaç sebebiyle başka kaynaklar aranmaya başlandı. Bugün Amerika'da üretilen benzenin % 75'i petrolden olup, toluenin (C₆H₅-CH₃) veya toluen ihtiva eden petrolün dealkilizasyonu işlemi ile yapılmaktadır. Bu işlem hidrojen kullanmayı, yüksek sıcaklığı, basıncı ve bir de katalizörü gerektirmektedir. İkinci bir metod naftence zengin petrolün yüksek sıcaklık ve basınçta dehidrojenlenmesidir. Benzen, fenol'ün indirgenmesiyle ve asetilenin trimerizasyonundan elde edilir.

Kullanılışı

Benzen, endüstride plastik imalinde kullanılan stiren ve fenolun sentezinde başlangıç maddesi olarak, naylon bileşenlerinde, sentetik deterjan imalinde kullanılır. Uçak benzinlerinde, boya yapmaya yarayan anilinin başlangıç maddesi ve böcek öldürücü olarak da benzen kullanılır. Benzen aynı zamanda iyi bir çözücüdür.